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Zinnorganische Verbindungen

Zinnorganische Verbindungen

Organotinverbindungen basieren auf Zinn mit Kohlenwasserstoffsubstituenten und haben in der Regel eine Oxidationsstufe von Zinn(IV). Diese Verbindungen sind in verschiedenen chemischen Zusammensetzungen erhältlich und werden in Industrie und Forschung vielfältig eingesetzt.

Organotine gehören zur chemischen Gruppe, die als metallorganische Verbindungen klassifiziert wird. Organotinverbindungen werden in der Regel nach Oxidationsstufen eingeteilt, wobei Zinn(IV)-Verbindungen sehr viel häufiger und nützlicher sind. Die Hauptarten von Organozinnverbindungen sind Diorganozinndithiolate mit der Formel R2Sn(SR′)22, wobei die Sn-S-Bindung die reaktive Komponente ist.

Organometallverbindungen werden in zahlreichen Forschungs- und Industrieanwendungen eingesetzt und wurden auf ihre möglichen krebshemmenden Eigenschaften untersucht.

  • Organozinkreagenzien gehörten zu den ersten entwickelten Organometallverbindungen und sind für Kreuzkopplungsreaktionen nützlich
  • Zinnorganische Verbindungen werden kommerziell als Stabilisator für Polyvinylchlorid verwendet und verbrauchen jedes Jahr etwa 20.000 Tonnen Zinn; sie entfernen Allylchloridgruppen und absorbieren Chlorwasserstoff, wodurch der Abbau unterdrückt wird
  • Diorganozinncarboxylate, wie Dibutylzinndilaurat, werden als Katalysatoren für die Polyurethanbildung, für die Vulkanisierung von Silikonen und für Umesterungen verwendet
  • n-Butylzinntrichlorid wird für die chemische Dampfabscheidung von Zinndioxidschichten auf Glasflaschen verwendet
  • Tributylzinnverbindungen wurden früher als Anti-Biofilm-Mittel für Seeschiffe verwendet, aufgrund von Bedenken hinsichtlich der Toxizität hat die Internationale Seeschifffahrtsorganisation jedoch ein weltweites Verbot für diese Chemikalien verhängt
  • Tributylzinnverbindungen werden als Fungizide in Textilien und Papier, in Zellstoff- und Papiermühlenanlagen, in Brauereien und industriellen Kühlsystemen verwendet
  • Triphenylzinn-Derivate sind aktive Bestandteile von antimykotischen Lacken und landwirtschaftlichen Fungiziden
  • Einige Triorganozinnsorten werden als Mitizide und Akarizide verwendet
  • Tributylzinoxid wurde in großem Umfang als Holzkonservierungsmittel verwendet

 

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Zinn(II)-trifluormethansulfonat, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 62086-04-8 Summenformel: CH4F3O3SSn+ Molekulargewicht (g/mol): 271.805 MDL-Nummer: MFCD00191251 InChI-Schlüssel: IACSYIHNPIQPMP-UHFFFAOYSA-M Synonym: tin ii trifluoromethanesulfonate PubChem CID: 131676109 IUPAC-Name: Molekularer Wasserstoff; Zinn(2+); Trifluormethansulfonat SMILES: [HH].[HH].C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[O-].[Sn+2]

InChI-Schlüssel IACSYIHNPIQPMP-UHFFFAOYSA-M
IUPAC-Name Molekularer Wasserstoff; Zinn(2+); Trifluormethansulfonat
PubChem CID 131676109
CAS 62086-04-8
MDL-Nummer MFCD00191251
Molekulargewicht (g/mol) 271.805
SMILES [HH].[HH].C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[O-].[Sn+2]
Synonym tin ii trifluoromethanesulfonate
Summenformel CH4F3O3SSn+
2

Di-n-Butyltindiacetat, 95 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 1067-33-0 Summenformel: C12H26O4Sn Molekulargewicht (g/mol): 353.05 MDL-Nummer: MFCD00008697 InChI-Schlüssel: LDZDQDDROJXUBO-UHFFFAOYSA-N Synonym: Diacetoxydi-n-butyltin SMILES: CC(O)=O.CC(O)=O.CCCC[SnH2]CCCC

InChI-Schlüssel LDZDQDDROJXUBO-UHFFFAOYSA-N
CAS 1067-33-0
MDL-Nummer MFCD00008697
Molekulargewicht (g/mol) 353.05
SMILES CC(O)=O.CC(O)=O.CCCC[SnH2]CCCC
Synonym Diacetoxydi-n-butyltin
Summenformel C12H26O4Sn
3

Di-n-Butyltindilaurat, 95 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 77-58-7 Summenformel: C32H64O4Sn MDL-Nummer: MFCD00008963 Synonym: Di-n-butyltin didodecanoate

CAS 77-58-7
MDL-Nummer MFCD00008963
Synonym Di-n-butyltin didodecanoate
Summenformel C32H64O4Sn
4

Zinn(IV)2-Ethylhexanoatdiisopropoxid, 98 % (Metallerzeugung), Thermo Scientific Chemicals

CAS: 288374-32-3 MDL-Nummer: MFCD00210604 Synonym: tin iv 2-ethylhexanoate diisopropoxide,tin iv 2-ethylhexanoatediisopropoxide metalsbasis

CAS 288374-32-3
MDL-Nummer MFCD00210604
Synonym tin iv 2-ethylhexanoate diisopropoxide,tin iv 2-ethylhexanoatediisopropoxide metalsbasis
6

Beta-Nicotinamid-Adenin-Dinucleotid-Phosphat-Mononatriumsalz, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 1184-16-3 Summenformel: C21H27N7NaO17P3 Molekulargewicht (g/mol): 765.39 MDL-Nummer: MFCD00036973 InChI-Schlüssel: JNUMDLCHLVUHFS-QYZPTAICSA-M Synonym: nadp sodium salt,beta-nicotinamide adenine dinucleotide phosphate sodium PubChem CID: 131845262 IUPAC-Name: [[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-Aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-phosphonoxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylphosphat;natrium SMILES: [Na+].NC(=O)C1=CC=C[N+](=C1)[C@@H]1O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]2O)N2C=NC3=C(N)N=CN=C23)[C@@H](O)[C@H]1O

InChI-Schlüssel JNUMDLCHLVUHFS-QYZPTAICSA-M
IUPAC-Name [[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-Aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-phosphonoxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylphosphat;natrium
PubChem CID 131845262
CAS 1184-16-3
MDL-Nummer MFCD00036973
Molekulargewicht (g/mol) 765.39
SMILES [Na+].NC(=O)C1=CC=C[N+](=C1)[C@@H]1O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]2O)N2C=NC3=C(N)N=CN=C23)[C@@H](O)[C@H]1O
Synonym nadp sodium salt,beta-nicotinamide adenine dinucleotide phosphate sodium
Summenformel C21H27N7NaO17P3
7

Triphenylzinnhydrid, 97 %

CAS: 892-20-6 Summenformel: C18H16Sn MDL-Nummer: MFCD00003004 Synonym: Triphenylstannane

CAS 892-20-6
MDL-Nummer MFCD00003004
Synonym Triphenylstannane
Summenformel C18H16Sn
9

Bis(Acetoxydimethyltin)-Oxid

CAS: 5926-79-4 Summenformel: C8H22O5Sn2 Molekulargewicht (g/mol): 435.68 MDL-Nummer: MFCD00070453 InChI-Schlüssel: PTOQDQIJSRHODZ-UHFFFAOYSA-N Synonym: bis acetoxydimethyltin oxide,1,3-diacetoxy-1,1,3,3-tetramethyldistannoxane,bis-acetoxydimethyltin oxide,acetyloxy dimethylstannyl oxy dimethylstannyl acetate PubChem CID: 16683964 IUPAC-Name: [[Acetyloxy(dimethyl)stannyl]oxy-dimethylstannyl]-acetat SMILES: O.C[SnH2]C.C[SnH2]C.CC(O)=O.CC(O)=O

InChI-Schlüssel PTOQDQIJSRHODZ-UHFFFAOYSA-N
IUPAC-Name [[Acetyloxy(dimethyl)stannyl]oxy-dimethylstannyl]-acetat
PubChem CID 16683964
CAS 5926-79-4
MDL-Nummer MFCD00070453
Molekulargewicht (g/mol) 435.68
SMILES O.C[SnH2]C.C[SnH2]C.CC(O)=O.CC(O)=O
Synonym bis acetoxydimethyltin oxide,1,3-diacetoxy-1,1,3,3-tetramethyldistannoxane,bis-acetoxydimethyltin oxide,acetyloxy dimethylstannyl oxy dimethylstannyl acetate
Summenformel C8H22O5Sn2