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Thermo Scientific Chemicals D-Cycloserin, 98 %
D-Cycloserin (CAS-Nr. 68-41-7) ist ein zyklisches Aminosäure-Analogon zu D-Alanin, das ursprünglich aus Streptomyces-Spezies isoliert wurde.Es ist synthetisch formuliert und besitzt durch seine Hemmung der Synthese von Bakterienzellwänden antibiotische Eigenschaften.
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Chemische Identifikatoren
CAS | 68-41-7 |
---|---|
Summenformel | C3H6N2O2 |
Molekulargewicht (g/mol) | 102.09 |
MDL-Nummer | MFCD00005353 |
InChI-Schlüssel | DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N |
Synonym | d-cycloserine, cycloserine, seromycin, orientomycin, oxamycin, cyclorin, cyclo-d-serine, cicloserina, farmiserina, miroseryn |
PubChem CID | 6234 |
ChEBI | CHEBI:40009 |
IUPAC-Name | (4R)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-on |
SMILES | C1C(C(=O)NO1)N |
Produktcode | Marke | Menge | Verpackung | Preis | Menge & Verfügbarkeit | ||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Produktcode | Marke | Menge | Verpackung | Preis | Menge & Verfügbarkeit | ||||
10683062
|
Thermo Scientific Chemicals
228480010 |
1 g | Glasflasche |
73.37 €
1 Gramm |
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10450501
|
Thermo Scientific Chemicals
228480050 |
5 g | Glasflasche |
242.21 €
5 Gramm |
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10646734
|
Thermo Scientific Chemicals
228480250 |
25 g | Glasflasche |
917.57 €
25 Gramm |
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Beschreibung
Dieses Markenprodukt von Thermo Scientific Chemicals war ursprünglich Teil des Produktportfolios von Acros Organics. Auf einigen Dokumenten und Etiketteninformationen steht möglicherweise noch die bisherige Marke. Die ursprüngliche Produkt- oder Artikelnummer von Acros Organics oder die SKU-Referenz wurde bei Übernahme der Marke durch Thermo Scientific Chemicals nicht geändert.
Allgemeine Beschreibung
- D-Cycloserin wurde ursprünglich aus Streptomyces orchidaceus isoliert und ist derzeit als orales Antibiotikum formuliert.
- Es ist mit starken Oxidationsmitteln unverträglich, aber unter grundlegenden Bedingungen stabil (größte Stabilität bei pH-Wert = 11,5).
- D-Cycloserin hemmt L-Alanin-Racemase und D-Alanin:D-Alanin-Ligase, 2 Enzyme, die für die Synthese von Bakterienzellwänden verantwortlich sind.
- D-Cycloserin durchdringt bei der Aufnahme die Blut-Hirn-Schranke und kann neurologische Nebenwirkungen wie Schwindel, Übelkeit, Depression, Zittern usw. verursachen.
Anwendungen
- D-Cycloserin ist ein Antibiotikum mit breitem Spektrum, das als Sekundärwirkstoff (stets in Kombination mit anderen Mitteln gegen Tuberkulose) zur Behandlung arzneimittelresistenter Tuberkulose eingesetzt wird.
- Es ist eine exzitatorische Aminosäure sowie ein partieller Agonist des NMDA-Rezeptors im Zentralnervensystem (ZNS) und spielt somit eine potenzielle Rolle bei der Linderung neuropathischer Schmerzen.
- D-Cycloserin spielt nachweislich auch eine Rolle bei der neuronalen Konnektivität und kommt daher zur Untersuchung von Behandlungsmöglichkeiten bei Angststörungen und Schizophrenie zum Einsatz.
Chemische Identifikatoren
68-41-7 | |
102.09 | |
DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N | |
6234 | |
(4R)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-on |
C3H6N2O2 | |
MFCD00005353 | |
d-cycloserine, cycloserine, seromycin, orientomycin, oxamycin, cyclorin, cyclo-d-serine, cicloserina, farmiserina, miroseryn | |
CHEBI:40009 | |
C1C(C(=O)NO1)N |
Spezifikation
D-Cycloserine | |
68-41-7 | |
147.0°C | |
5.5 to 6.5 (10% soln.) | |
1% max. (60°C, 3 hrs) (vacuum) | |
98% | |
MFCD00005353 | |
+ 111.00 | |
Solubility in water: soluble. Other solubilities: slightly soluble in methanol and propylene glycol | |
C1C(C(=O)NO1)N | |
102.09 | |
CHEBI:40009 | |
98% |
98+% | |
Condensation products 0.8 max. (c=0.04, 0.1N NaOH) at 285nm | |
Weiß bis gelb | |
0.5% max. () | |
Echt | |
C3H6N2O2 | |
15,2749 | |
d-cycloserine, cycloserine, seromycin, orientomycin, oxamycin, cyclorin, cyclo-d-serine, cicloserina, farmiserina, miroseryn | |
DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N | |
(4R)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-on | |
6234 | |
102.09 | |
Kristallines Pulver oder Kristalle |
Sicherheit und Handhabung
missing translation for 'einecsNumber' : 200-688-4
missing translation for 'rtecsNumber' : Gehäuse NY2975000
Produktidentifikator
- D-Cycloserine
RUO – Research Use Only