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Thermo Scientific Chemicals D-Cycloserin, 98 %

Artikelnummer. 10450501
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Menge:
1 g
5 g
25 g
Verpackung:
Glasflasche

D-Cycloserin (CAS-Nr. 68-41-7) ist ein zyklisches Aminosäure-Analogon zu D-Alanin, das ursprünglich aus Streptomyces-Spezies isoliert wurde.Es ist synthetisch formuliert und besitzt durch seine Hemmung der Synthese von Bakterienzellwänden antibiotische Eigenschaften.

Dieses Markenprodukt von Thermo Scientific Chemicals war ursprünglich Teil des Produktportfolios von Acros Organics. Auf einigen Dokumenten und Etiketteninformationen steht möglicherweise noch die bisherige Marke. Die ursprüngliche Produkt- oder Artikelnummer von Acros Organics oder die SKU-Referenz wurde bei Übernahme der Marke durch Thermo Scientific Chemicals nicht geändert.

Allgemeine Beschreibung

  • D-Cycloserin wurde ursprünglich aus Streptomyces orchidaceus isoliert und ist derzeit als orales Antibiotikum formuliert.
  • Es ist mit starken Oxidationsmitteln unverträglich, aber unter grundlegenden Bedingungen stabil (größte Stabilität bei pH-Wert = 11,5).
  • D-Cycloserin hemmt L-Alanin-Racemase und D-Alanin:D-Alanin-Ligase, 2 Enzyme, die für die Synthese von Bakterienzellwänden verantwortlich sind.
  • D-Cycloserin durchdringt bei der Aufnahme die Blut-Hirn-Schranke und kann neurologische Nebenwirkungen wie Schwindel, Übelkeit, Depression, Zittern usw. verursachen.

Anwendungen

  • D-Cycloserin ist ein Antibiotikum mit breitem Spektrum, das als Sekundärwirkstoff (stets in Kombination mit anderen Mitteln gegen Tuberkulose) zur Behandlung arzneimittelresistenter Tuberkulose eingesetzt wird.
  • Es ist eine exzitatorische Aminosäure sowie ein partieller Agonist des NMDA-Rezeptors im Zentralnervensystem (ZNS) und spielt somit eine potenzielle Rolle bei der Linderung neuropathischer Schmerzen.
  • D-Cycloserin spielt nachweislich auch eine Rolle bei der neuronalen Konnektivität und kommt daher zur Untersuchung von Behandlungsmöglichkeiten bei Angststörungen und Schizophrenie zum Einsatz.
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Chemische Identifikatoren

CAS 68-41-7
Summenformel C3H6N2O2
Molekulargewicht (g/mol) 102.09
MDL-Nummer MFCD00005353
InChI-Schlüssel DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N
Synonym d-cycloserine, cycloserine, seromycin, orientomycin, oxamycin, cyclorin, cyclo-d-serine, cicloserina, farmiserina, miroseryn
PubChem CID 6234
ChEBI CHEBI:40009
IUPAC-Name (4R)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-on
SMILES C1C(C(=O)NO1)N

Spezifikation

Chemischer Name oder Material D-Cycloserine
Namenshinweis 98+%
Extinktion Condensation products 0.8 max. (c=0.04, 0.1N NaOH) at 285nm
Schmelzpunkt 147.0°C
Farbe Weiß bis gelb
pH 5.5 to 6.5 (10% soln.)
Glührückstand 0.5% max. ()
Verlust bei Trocknung 1% max. (60°C, 3 hrs) (vacuum)
Infrarotspektrum Echt
Prozentgehaltsbereich 98%
Verpackung Glasflasche
Menge 5 g
Merck Index 15,2749
Spezifische Drehung + 111.00
Löslichkeitsinformationen Solubility in water: soluble. Other solubilities: slightly soluble in methanol and propylene glycol
Formelmasse 102.09
Reinheit (%) 98%
Physikalische Form Kristallines Pulver oder Kristalle
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Produktidentifikator
  • D-Cycloserine

RUO – Research Use Only

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