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Ethoxyacetylen, ca. 50 % w/w in Hexan, Thermo Scientific Chemicals

Artikelnummer. 11489080
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Menge:
1 g
5 g
25 g
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Ethoxyacetylene is used in Arens-van Dorp synthesis to prepare propargyl alcohol via reaction with ketone. In organic synthesis, it undergoes [2+2] cycloaddition reactions with ketenes to give cyclobutenone derivatives. It is also used to prepare alpha, beta-unsaturated esters from ketones by following Meyer-Schuster rearrangement.Used with N-vinylamides and triflic anhydride in a direct, three-component synthesis of pyridines. Also used to prepare α, β-unsaturated esters from ketones via a Meyer-Schuster rearrangement.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Ethoxyacetylen wird in der Arens-van-Dorp-Synthese zur Herstellung von Propargylalkohol über eine Reaktion mit Keton verwendet. Bei der organischen Synthese durchläuft es [2+2]-Cycloadditionsreaktionen mit Ketenen und ergibt Cyclobutenon-Derivate. Es wird auch zur Herstellung von alpha-beta-ungesättigten Estern aus Ketonen verwendet, indem der Meyer-Schuster-Umlagerung gefolgt wird. Wird mit N-Vinylamiden und triflischem Anhydrid in einer direkten Dreikomponenten-Synthese von Pyridinen verwendet. Wird auch zur Vorbereitung von α, β-ungesättigten Estern aus Ketonen über eine Meyer-Schuster-Umlagerung verwendet.

Löslichkeit
Leicht mit Wasser mischbar.

Hinweise
Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln und starken Säuren.
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Chemische Identifikatoren

CAS 927-80-0
Summenformel C4H6O
Molekulargewicht (g/mol) 70.091
MDL-Nummer MFCD00009247
InChI-Schlüssel WMYNMYVRWWCRPS-UHFFFAOYSA-N
Synonym ethoxyacetylene, ethoxyethyne, ethyl ethynyl ether, ethyne, ethoxy, ether, ethyl ethynyl, ethoxy-ethyne, ethyne, ethoxy-9ci, 1-ethoxyacetylene, ethoxyacetylene w/w solution in hexanes, ethoxy acetylene
PubChem CID 61239
IUPAC-Name Ethynoxyethan
SMILES CCOC#C

Spezifikation

Chemischer Name oder Material Ethoxyacetylene
Dichte 0.718
Siedepunkt 55°C to 56°C
Flammpunkt −28°C (−18°F)
Geruch Recognizable
Strukturformel CH3CH2OC≡CH
Brechungsindex 1.38
Menge 1 g
UN-Nummer UN1993
Beilstein 741882
Löslichkeitsinformationen Slightly miscible with water.
Formelmasse 70.09
Concentration or Composition (by Analyte or Components) ≈50 % w/w in Hexanen
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RUO – Research Use Only

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