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Diethylcyanomethylphosphonat, 96 %, Thermo Scientific Chemicals

Artikelnummer. 11449552
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Menge:
25 g
100 g
500 g
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Diethyl cyanomethyl phosphonate is used as an intermediate in Horner-Emmons reaction for the synthesis of substituted nitriles and their amide and heterocyclic derivatives. It is known as a modified Wittig reagent used in the preparation of alpha, beta-unsaturated nitriles from ketones or aldehydes like 3-hydroxy-3-methylbutanal. It reacts with epoxides and nitrones to prepare cyano-substituted cyclopropanes and aziridines respectively. It is actively involved in the synthesis of alpha-arylated alkanenitriles via reaction with aryl iodides in presence of CuI.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Anwendungen
Diethyl-Cyanomethylphosphonat wird als Zwischenprodukt in der Horner-Emmons-Reaktion zur Synthese von substituierten Nitrilen und deren Amid- und heterocyclischen Derivaten verwendet. Es wird als modifiziertes Wittig-Reagenz bezeichnet, das zur Herstellung von Alpha-, Beta-ungesättigten Nitrilen aus Ketonen oder Aldehyden wie 3-Hydroxy-3-Methylbutanal verwendet wird. Es reagiert mit Epoxiden und Nitronen, um cyanosubstituierte Cyclopropane bzw. Aziridine vorzubereiten. Es ist aktiv an der Synthese von alpha-arylierten Alkannitrilen über eine Reaktion mit Aryliodiden in Anwesenheit von CuI beteiligt.

Löslichkeit
Mischbar mit Wasser, Chloroform, Terahydrofuran, Ethylacetat und Methylenchlorid.

Hinweise
Nicht kompatibel mit Säuren, Basen, Oxidationsmitteln und Reduktionsmitteln.
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Chemische Identifikatoren

CAS 2537-48-6
Summenformel C6H12NO3P
Molekulargewicht (g/mol) 177.14
MDL-Nummer MFCD00001893
InChI-Schlüssel KWMBADTWRIGGGG-UHFFFAOYSA-N
Synonym diethyl cyanomethylphosphonate, diethyl cyanomethyl phosphonate, diethylphosphono acetonitrile, cyanomethylphosphonic acid diethyl ester, diethylphosphonoacetonitrile, diethylcyanomethylphosphonate, diethyl cyanomethanephosphonate, phosphonic acid, cyanomethyl-, diethyl ester, cyanomethyl phosphonic acid diethyl ester
PubChem CID 75676
IUPAC-Name 2-Diethoxyphosphorylacetonitril
SMILES CCOP(=O)(CC#N)OCC

Spezifikation

Chemischer Name oder Material Diethyl cyanomethylphosphonate
Dichte 1.094
Siedepunkt 132°C to 135°C (1.2 mmHg)
Flammpunkt >110°C (230°F)
Brechungsindex 1.433
Menge 25 g
UN-Nummer UN3278
Beilstein 1772981
Löslichkeitsinformationen Miscible with water,chloroform,terahydrofuran,ethyl acetate and methylene chloride.
Formelmasse 177.14
Reinheit (%) ≥98%
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