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9-BBN-Monomer, 97 %, 0.5 M in THF

Artikelnummer. 15428907
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Menge:
100 mL
500 mL
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Dieses Markenprodukt von Thermo Scientific war ursprünglich Teil des Produktportfolios von Alfa Aesar.Einige Dokumente und Etiketteninformationen nennen möglicherweise die bisherige Marke.Die ursprüngliche Produkt- oder Artikelnummer bei Alfa Aesar oder die SKU-Referenz wurde im Rahmen des Übergangs der Marke zu Thermo Scientific nicht geändert.

Anwendungen
9-BBN-Monomer fungiert in der synthetischen organischen Chemie als selektives Hydroborationsreagenz. Es wird in Suzuki-Reaktionen sowie bei der Herstellung von Endalkoholen durch die regional selektive Zugabe von Alkenen, gefolgt von oxidativer Spaltung mit Wasserstoffperoxid, eingesetzt. Es wird auch in kupferkatalysierten Kreuzkopplungsreaktionen von Organoboron-Verbindungen mit primären Alkylhalogeniden und Pseudohalogeniden verwendet. Sie dient als Schutzgruppe für Alkene. Weiterhin wird es als Reaktionsmittel für die Hetero-Diels-Alder-Reaktion zur Synthese von spirozyklischen Alkaloiden eingesetzt. Darüber hinaus wird es bei der intramolekularen Einbringung von Alkenen in Palladium-Stickstoff-Bindungen verwendet.

Löslichkeit
Mischbar mit Äther, Hexan, Benzol, Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Dimethylsulfid und Dichlormethan. Leicht mischbar mit Cyclohexan, Dimethoxyethan, Diglym und Dioxan.

Hinweise
Luft- und feuchtigkeitsempfindlich. Behälter an einem trockenen und gut belüfteten Ort dicht verschlossen halten. Nicht kompatibel mit Wasser, Oxidationsmitteln, Säuren und Alkoholen.
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Chemische Identifikatoren

CAS 280-64-8
Summenformel C8H14B
Molekulargewicht (g/mol) 121.01
MDL-Nummer MFCD00074742
InChI-Schlüssel AMKGKYQBASDDJB-UHFFFAOYSA-N
Synonym 9-borabicyclo 3.3.1 nonane, 9-borabicyclo 3.3.1 nonan, 9-borabicyclo 3,3,1 nonane, 9$l^ 2-borabicyclo 3.3.1 nonane, 1s,5s-9-borabicyclo 3.3.1 nonane, monomer; 21205-91-4 dimer, 9-borabicyclo 3.3.1 nonane,9-bbn,intetrahydrofuran
PubChem CID 6327450
IUPAC-Name 9$l^{2}-Borabicyclo[3.3.1]Nonan
SMILES [B]1C2CCCC1CCC2

Spezifikation

Chemischer Name oder Material 9-BBN monomer
Flammpunkt −19°C (−2°F)
Geruch Ether-like
Menge 100 mL
UN-Nummer UN3399
Beilstein 605509
Empfindlichkeit Air and moisture sensitive
Löslichkeitsinformationen Miscible with ether,hexane,benzene,toluene,carbon tetrachloride,chloroform,dimethylsulfide and dichloromethane. Slightly miscible with cyclohexane,dimethoxyethane,diglyme and dioxane.
Formelmasse 122.02
Reinheit (%) 97%
Concentration or Composition (by Analyte or Components) 0.5M in THF
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